据《史记·项羽本纪》记载，汉五年十二月，项羽被刘邦逼到垓下（今安徽省灵璧县东南）。刘邦立刻任命韩信为联军统帅，指挥大军作战。韩信命刘贾、英布军自南将楚军外围出路全部封闭，命彭越军自北封闭通路，韩信亲自率主力军三十万与刘邦本部军二十万合成一股，向困守垓下的十万楚军发起进攻，展开决战！项羽的人马少，粮食也快吃完了。他想带领一支部队冲杀出去，与汉军决一死战，但是刘邦和诸侯的人马多如虫蚁，把楚军包围得密不透风。项羽打退一批，又来一批；杀出一层，还有一层；这儿还没杀出去，那儿的汉兵又围了上来。
项羽一见无法突围，只好带兵回到垓下大营，吩咐将士要小心防守，准备瞅准机会再出战。
这天夜里，项羽进了营帐，心事重重，愁眉不展。项羽的妻子虞姬看见他闷闷不乐、一筹莫展的样子，便陪伴他喝酒解闷。
到了三更时，只听得一阵阵西风呼呼作响，风声里还夹着歌声。项羽侧耳细听，歌声是由汉营里传出来的，唱的全是楚人歌曲，唱歌的人很多。项羽听到四面八方都是楚歌，一下子愣住了。他想：怎么汉营里有这么多的楚人在唱楚歌呢？项羽听着听着就抽出随身带的宝剑，随口唱起一曲悲凉的歌来，歌的大意是：力气大得能拔倒一座山，气魄大得能压倒天下好汉，由于时运不利，乌骓马不肯向前跑。马儿不肯跑有什么办法？虞姬呀虞姬，我拿你怎么办呢？
项羽一连唱了几遍，如泣如诉。旁边的侍从也都伤心得抬不起头。这时，虞姬为不拖累项羽突围，自刎而死。项羽悲愤万分，抱着虞姬的尸体痛哭不已。
